Клуб выпускников МГУ (Московский Государственный Университет)
 

Физико-химические характеристики эфирного масла сандала

"Индийский сандал"
(Восточно-индийское санталовое дерево) 

Восточно-индийское санталовое дерево (Индийский сандал) относится к семейству  Santalaceae  и виду Santalum album L.,  произрастающее в высокогорной части южной Индии (Мисор) и на Малайском архипелаге. Именно этот вид растения является источником настоящего масла сандала, очень ценного эфирного масла, как в парфюмерии,так и в медицине. Эфирное масло накапливается в древесине и корнях растения. Его получают с выходом 4 - 6% длительной (от 48 до 72 часов) дистилляцией паром высокого давления. Само масло - вязкая, почти бесцветная или бледно-желтая жидкость своеобразного, тяжелого, сладкого и очень прочного запаха. 

Физико-химические показатели эфирного масла из восточно-индийского санталового дерева. 

Уд. вес при 200С

0.965-0.980

Коэфф. рефракции при 200С

1.500-1.510

Оптическое вращение при 200С

-150- -200

Кислотное число

не более 1

Эфирное число

3-17

Эфирное число после ацетилирования

Не менее 196

Содержание эфиров, как санталилацетат, %

1.6-5.4

Содержание суммы санталолов, %%

80-90, до 97

Изучение химического состава сандалового масла и строения его важнейших компонентов потребовало многолетней работы видных хи­миков. Качество сандалового масла определяется содержанием суммы изомеров санталола: чем их больше, тем лучше. Содержание альфа- и бета-санталолов достигает 90%, причем, (+)-альфа-санталол и (+)-эпи-бета-санталол имеют слабый древесный запах, а определяющим является (-)-бета-санталол с ис-конфигурацией двойной связи вбли­зи гидроксила. Важно также наличие в масле 4-8% альфа-бергамотола. Микро­компоненты, по всей вероятности, такого большого значения не име­ют, хотя среди них есть карбонильные соединения, имеющие довольно сильный запах и индивидуальные терапевтические свойства.

Рекомендуемые диапазоны содержания компонентов эфирного масла сандала: 

α- и β-сантален 2-10%
α-санталол 45-50%
α-транс-бергамотол 2-6% 
эпи-β-санталол 2-7% 
цис-β-санталол 15-30% 

Хроматограмма эфирного масла восточно-индийского санталового дерева (HP-5)

На данной хроматограмме можно видеть, что санталолы расположены компактной группой в виде плотного ряда изомеров и диастереомеров в области от 32 мин до 42 мин. При вычислении их суммы можно просто в ручном режиме проинтегрировать эту область как один пик. 

1 25.719 0.220% α-кедрен
2 26.250 0.998% α-сантален
3 26.893 0.199% транс-α-бергамотен
5 27.244 1.190% эпи-β-сантален
7 27.741 1.706% β-сантален
9 28.468 0.506%  ar -куркумен
10 29.132 4.288% купарен
26 35.488 3.774% цис-эпи-α-санталол
27 35.798 40.078% цис-α-санталол
29 36.211 4.476% α-транс-бергамотол
31 36.524 4.755% цис-эпи-β-санталол
32 37.077 21.202% цис-β-санталол
35 37.685 1.577% транс-β-санталол
40 38.505 4.52% 1.810% цис-ланцеол

"Западно-австралийский сандал"
(Западно-австралийское санталовое дерево) 

Западно-австралийский сандал вида  Eucarya spicata (R.Br.)Sprag Summ [syn. Santalum spicatum (R.Br.) A. D.C. ] используется для получения заменителя настоящего эфирного масла индийского сандала. Из древесины этого небольшого дерева или кустарника экстракцией растворителем, с последующей паровой дистилляцией экстракта с выходом 1.4-2.6% получают эфирное масло. Полученное масло представляет собой вязкую, слегка желтоватую жидкость с характерным сильным древесным ароматом, неприятную на вкус. 

Западно-австралийский сандал содержит:

Цис-α-санталол 15-25%
Цис-β-санталол 25-55%
Эпи-β-санталол 1-6%
α-бисаболол 2-10%
α-бисаболен 1-8%
транс-α-фарнезол 2-10% 
транс-α-бергамотол 1-9% 

Физико-химические показатели эфирного масла западно-австралийского сандала 

Уд. вес при 200С

0.968-0.974

Коэфф. рефракции при 200С

1.498-1.508

Оптическое вращение при 200С

-3- -100

Содержание санталола, %%

Не менее 90

"Полинезийский или тихоокеанский сандал"
(Полинезийское санталовое дерево)

Кроме австралийского сандала для замены настоящего эфирного масла индийского сандала используют полинезийский или тихоокеанский сандал, который получают из древесины и корней кустарника  Santalum austrocaledonicum  (местное название пуахи, илиахи). Вязкое, бесцветное, полинезийское сандаловое масло основное свое применение находит в парфюмерной и косметической промышленности, где служит для придания духам и косметическим изделиям аромата восточного направления. 

Полинезийский сандал содержит:

Цис-α-санталол 30-60%
Цис-β-санталол 5-25%
Эпи-β-санталол 1-6%
Транс-α-бергамотол 3-9%

"Западно-индийский или американский сандал"
(Амирис бальзамический )
 

Этот вид не следует путать с видом  Santalum album L.  (настоящий индийский сандал) семейства Santalaceae , растущего в Восточной Индии или с Западно-австралийским  Santalum spicatum A, D.C.(Santalum cygnorum Mig., Eucarya spicata Sprag. et Summ.)  Этот вид существует в виде отдельной обособленной группы, произрастающей в Венесуэле, Гаити и Ямайке под названием западно-индийского (вест-индского или американского) сандалового дерева  Amyris balsamifera L.  , которое относится к семейству  Rutacea . Из него получают амирисовое эфирное масло, которое иногда обозначают как вест-индский сандал (Sandalwood W.I.). Оно во много раз дешевле, и по ботанической классификации исходного сырья, и по химическому составу не имеет ничего общего с настоящим сандаловым маслом. 

Эфирное масло получают главным образом на о. Гаити (выражаясь языком первых завоевателей Америки, в Западной Индии) с выходом 3-4% паровой дистилляцией древесины, пролежавшей на солнце не менее 6 месяцев. Масло представляет собой вязкую жидкость желто-коричневого цвета с характерным, несильным бальзамическим запахом с тонами гретой древесины и гваяколового дерева. В отличие от настоящего эфирного масла из восточной Индии, которое обозначается как Sandalwood EI, западно-индийское обозначается как Sandalwood WI. Амирисовок эфирное масло предлагается как заменитель настоящего индийского сандала, что является типичной фальсификацией.

Физико-химические показатели эфирного масла амириса. 

Оптическое вращение

+35-37

Рефракция

1.5000-1.5069

Уд. вес.

0.962-0.966

Хроматограмма эфирного масла амириса (западно-индийского сандала) (HP-5) 

  3

 29.50

β-селинен

  0.56%

  4

 29.70

γ-куркумен

  1.24%

  5

 29.85

ar -куркумен

  3.01%

  7

 30.22

валенсен

  0.79%

  8

 30.37

зингиберен

  2.69%

 10

 30.63

β-дигидроагарофуран

  0.34%

 11

 30.88

β-бисаболен

  0.77%

 13

 31.17

7-эпи-α-селинен

  0.71%

 14

 31.49

β-сесквифелландрен

  2.81%

 16

 32.13

Селина-3(7),11-диен

  2.11%

 17

 32.29

α-агарофуран

  0.74%

 18

 32.56

элемол

 10.06%

 19

 33.07

неролидол

  0.39%

 21

 34.67

?γ-эвдесмол

  1.11%

 22

 35.19

7-эпи-γ-эвдесмол

  7.11%

 23

 35.39

?γ-эвдесмол

  1.27%

 24

 35.67

γ-эвдесмол

  8.14%

 27

 36.37

β-эвдесмол

  6.36%

 28

 36.55

α-эвдесмол

 27.81%

 29

 36.70

7-эпи-α-эвдесмол

  8.35%

 35

 40.31

дриминол

  1.76%

Запах и свойства амириса отличаются от настоящего сандала, так как масло содержит абсолютно другие компоненты. Великобритания импортирует приблизительно 1000 кг амирисового масла в год, главным образом для использования в парфюмерии как фиксатор. Используется как фиксатор запаха в мыле. Применяется в низкокачественной парфюмерии, косметике как заменитель более дорогого восточно-индийского сандалового масла (индийский сандал). При этом для компенсации слабого запаха его добавляют в большем количестве, но при этом всё равно не удается достигнуть богатства индийского сандала. 

"Африканский сандал"
(Oзирис) 

Из древесины растения вида  Osyris tenuifolia Engl.,  произрастающего на Мадагаскаре, паровой дистилляцией с выходом 3-4%, получают эфирное масло красно-коричневого цвета с запахом ветиверы и гурьюн-бальзама. Это эфирное масло носит название масла озириса. Химический состав масла отличается от Восточно-Индийского сандалового дерева. Масло содержит сесквитерпены и сесквитерпеновые спирты. Используется как фиксатор в парфюмерии. 

"Фальсификация настоящего эфирного масла индийского сандала"


Масло сандалового дерева является одним из наиболее важных в области ароматерапии, парфюмерии, косметики и мыла. Дефицит и высокая цена индийского сандалового масла всегда провоцировали попытки его фальсификации. В торговле, кроме индийского санталового масла, часто предлагают другие разновидности "сандаловых масел", так называемые заменители, которые отличаются по химическому составу и не имеет терапевтических (лечебных) свойств, которыми славится настоящее индийское масло.

Для фальсификации эфирного масла сандала используются различные сравнительно дешевые эфирные масла: кедровое, гваяколового дерева, западно-индийского, западно-австралийского и южно-африканского сандалового дерева, а также эфирное масло копаиба-бальзама и гурьюн-бальзама. Добавление кедрового эфирного масла и гурьюн бальзама уменьшает оптическое вращение, увеличивает плотность. Копаиба-бальзам действует аналогично, но при этом немного уменьшается оптическое вращение. Эфирное масло западно-индийского сандала обладает правым вращением и нерастворимо в разбавленном спирте. Эфирное масло западно-австралийского сандала имеет более низкую плотность и менее левовращающе. Их добавление понижает содержание санталола. Это компенсируют добавлением α-терпинеола, бензилового спирта или гераниола. 

Начиная с 50-х годов, создан целый ряд синтетических продуктов, запах которых очень близок к запаху масла настоящего индийского. Иногда для фальсификации используют α-терпинилацетат и геранилацетат. Иногда для увеличения вязкости добавляют бензилбензоат или белый парафин. Фальсификаты активно используются для целей парфюмерии, но не годятся для применения в лечебной косметике и ароматерапии. Поэтому, прежде чем употреблять и применять эфирного масла сандала в лечебных целях, нужно досконально знать его происхождение и тщательно его проанализировать. Проверка подлинности и отсутствия фальсификаций обязательно необходима, для этих целей обычно используют газохроматографический метод снятия «отпечатков пальцев».

Страница сайта http://moscowuniversityclub.ru
Оригинал находится по адресу http://moscowuniversityclub.ru/home.asp?artId=10891